Войскам Северо–Западного фронта на демянском направлении противостояли пять пехотных (290, 30, 12, 32 и 123–я), две моторизованные (18–я и СС «Мертвая голова») и 281–я охранная дивизии, а всего восемь дивизий 16–й армии группы армий «Север». В этих соединениях противника насчитывалось примерно 93 тыс. человек, 1600 орудий и минометов, в том числе около 750 орудий и минометов калибром 75 мм и крупнее.
Оборона противника в полосе действий войск Северо–Западного фронта представляла собой традиционное для вермахта в этот период войны «жемчужное ожерелье». То есть она состояла из отдельных узлов сопротивления, оборудованных в населенных пунктах и занимавшихся небольшими гарнизонами. Как правило, эти опорные пункты перекрывали дороги и узлы дорог. На подступах к ним противником были отрыты окопы с ходами сообщения в тыл. Подступы к населенным пунктам были заминированы.
Операция войск Северо–Западного фронта на демянском направлении началась 7 января наступлением 11–й армии. Ударная группировка армии после артиллерийской подготовки атаковала противника, прорвала его оборону и в первый день боев продвинулась на глубину 6—7 км. После прорыва обороны противника войска 11–й армии обошли левый фланг 290–й пехотной дивизии и к исходу 8 января продвинулись вперед более чем на 50 километров. Передовые части армии вышли к Старой Руссе и завязали бои на северной и восточной окраинах города. Оборону в городе занял 51–й мотопехотный полк 18–й моторизованной дивизии, переброшенный из Шимска. Выдвинутые вперед лыжные батальоны перерезали дорогу от Старой Руссы на Шимск.
Однако дальнейшее продвижение советских войск было задержано обороной в районе Старой Руссы, превращенной немцами в крепость. Противник, учитывая важное оперативное значение Старой Руссы, возвел сильные укрепления на окраинах города и, опираясь на них, оказывал ожесточенное сопротивление. Артиллерия 11–й армии отстала, и взять город с ходу не удалось. К исходу 15 января войска 11–й армии, охватив с севера, северо–востока и востока Старую Руссу, вышли на линию железной дороги Новгород — Валдай на рубеже Старая Русса — Пола. Однако без захвата Старой Руссы развитие наступления на Сольцы и Дно было уже невозможно. Вместе с тем развитие наступления 11–й армии в южном направлении в тыл демянской группировки противника проходило без существенных затруднений. Прорвавшись через железную дорогу Старая Русса — Валдай, войска левого фланга армии устремились к Рамушеву.
Наступление ударных группировок 34–й армии началось не одновременно: командующий был вынужден синхронизировать свои действия с соседями. Наступление правого фланга 34–й армии началось одновременно с наступлением 11–й армии, 7 января. Наступая на юго–запад, войска правого крыла 34–й армии пытались прорваться через железную дорогу Старая Русса — Валдай на участке от Полы до Лычкова.
После завершения сосредоточения войск из Подмосковья 9 января перешли в наступление войска 3–й и 4–й ударных армий. Одновременно с ними началось наступление левого крыла 34–й армии. Здесь наступало всего только одно соединение — 241–я стрелковая дивизия. Весомость этому удару придавал только тот факт, что во главе 241–й дивизии стоял полковник И. Д. Черняховский, один из немногих полковников РККА, поднявшихся до командования армии и фронтом. Сама 241–я стрелковая дивизия была переформирована в декабре 1941 г. из 28–й танковой дивизии, героя боев за Прибалтику летом 1941 г. В течение первых дней операции дивизия И. Д. Черняховского по льду форсировала озеро Селигер и прорвала первый оборонительный рубеж по западному берегу озера. Далее ее части подошли к Ватолино, где совместно с 20–й стрелковой бригадой 3–й ударной армии приступили к окружению противника, оборонявшего этот пункт. В упорных боях наши войска окружили к 15 января вражеские гарнизоны в Монакове, Ватолине, Молвотицах, но овладеть населенными пунктами не смогли. Бои на этом участке фронта до конца января приняли позиционный характер.
В сущности, 34–я армия была вынуждена паразитировать на успехах своего северного и южного соседа, так и не добившись решительного результата своими силами в первые дни наступления. Тем временем общая обстановка на центральном и северном секторе советско–германского фронта претерпела существенные изменения. Наступление Западного и Калининского фронтов замедлилось. Советское командование решило гальванизировать общее наступление усилением перспективных направлений. 19 января директивой Ставки ВГК № 170034 за подписью Б. М. Шапошникова командование Северо–Западного фронта извещалось о двух новостях, хорошей и плохой. Первым пунктом Директивы маршал Шапошников сообщил плохую новость: с 22 января 3–я и 4–я ударные армии передавались в распоряжение командования Калининского фронта. Вторым пунктом шла хорошая новость:
Ставка ВГК передавала в состав Северо–Западного фронта «1–ю ударную армию в составе 201–й Латышской стрелковой дивизии, 129–й стрелковой дивизии, 2–й гв. стрелковой бригады, 44, 47, 50, 56, 46 и 41–й стрелковых бригад, 62–й и 84–й морских [стрелковых] бригад, 701–го армейского артполка, 1, 3 и 38–го гвардейских минометных дивизионов, 123–го танкового батальона, 1, 4, 5, 7, 8, 17, 18 и 20–го лыжных батальонов, 797–го автомобильного и 36–го гужевого батальонов подвоза» (Русский архив: Великая Отечественная: Ставка ВГК. Документы и материалы. 1942 г…., с. 54).
Помимо этого командование Северо–Западного фронта получало в свое распоряжение 1–й и 2–й гвардейские корпуса. Сильная группа войск передавалась фронту с задачей «действиями 11–й армии в направлении [на] Сольцы и далее в тыл новгородской группировке противника и действиями 1–го и 2–го гвардейских корпусов, 34–й армии и 1–й ударной армии выйти в район Пскова, перерезать основные коммуникационные линии ленинградско–волховской группы противника» (там же). Штабу фронта предписывалось разработать новый план операции и представить его на рассмотрение Ставки. План первого этапа наступления (окружение немецких войск под Демянском) был представлен Курочкиным и Ватутиным 24 января и в тот же день утвержден Ставкой.
Собственно окружение демянской группировки противника предполагалось осуществить силами 1–го гвардейского стрелкового корпуса, которым усиливалось северное крыло 34–й армии (корпус оставался в подчинении фронта). С юга навстречу ему должны были наступать соединения, переданные из состава 3–й ударной армии в подчинение 34–й армии. Из армии М. А. Пуркаева были переданы 20, 27, 42–я стрелковые бригады и 23–я стрелковая дивизия, которые уже фактически участвовали в окружении войск противника под Демянском и вели бои фронтом на север в районах Ватолина, Молвотиц и Новой.
Косвенно к операции привлекался также Калининский фронт, в состав которого передавался 2–й гвардейский стрелковый корпус (8–я гвардейская стрелковая дивизия, 26, 38, 75 и 37–я стрелковые и 71–я танковая бригады, 879–й артиллерийский полк). Корпус, созданный вокруг панфиловской дивизии, должен был наступать к югу от Старой Руссы в направлении Холма, обеспечивая стык между 34–й и 3–й ударной армиями.
Немецкое командование осознавало опасность окружения своих войск в районе Демянска. Командование II армейского корпуса еще в середине января направило в штаб 16–й армии осторожную радиограмму: «Если есть шанс отойти на Ловать, мы отойдем немедленно…» Ответ пришел из ОКХ: «Демянск должен защищаться до последнего человека». Более четкий приказ оставаться на месте и ждать смыкания за своей спиной «клещей» продирающихся через леса советских дивизий и бригад было трудно придумать.
Сосредоточивавшаяся на Северо–Западном фронте 1–я ударная армия должна была быть использована для удара из района южнее Старой Руссы на Сольцы — Шимск. Тем самым перехватывались коммуникации гарнизона Старой Руссы, что должно было принудить последний к капитуляции. Далее предполагалось наступлением в северо–западном направлении перерезать железную и шоссейную дороги Псков — Луга и тем самым перерезать основную коммуникацию новогородской и ленинградско–волховской группировок противника. Основной предпосылкой для проведения в жизнь этого амбициозного замысла было уничтожение демянской группировки немцев, которое предполагалось осуществить в период с 28 января по 5 февраля 1942 г.
1–й гвардейский стрелковый корпус начал наступление 29 января. Наступление проводилось на широком (40–километровом) фронте двумя группами. Главные силы корпуса в составе 7–й гвардейской стрелковой дивизии, 14–й и 15–й стрелковых бригад, 69–й танковой бригады и двух лыжных батальонов наносили удар вдоль шоссе Старая Русса — Залучье через Рамушево; второй удар был нанесен силами 180–й стрелковой дивизии, 52–й и 74–й стрелковых бригад на Полу. В течение февраля 1942 г. части 1–го гвардейского стрелкового корпуса прошли с непрерывными боями более 40 км и к 20 февраля достигли района Залучье, где и соединились с 42–й стрелковой бригадой 34–й армии, наступавшей с юга. Кольцо окружения замкнулось. В «котел» попали части 290, 123, 12, 30 и 32–й пехотных дивизий, а также моторизованная дивизия СС «Тотенкопф». Общая численность окруженных войск составляла почти 95 тыс. человек. Одновременно 2–й гвардейский стрелковый корпус, не встречая серьезного сопротивления противника, но медленно продвигаясь в тяжелых условиях без дорог, к концу февраля вышел на подступы к городу Холм.
