Ольгерд и Кейстут тут же собрали большое войско и упреждающим ударом в Ливонии сорвали поход на Княжество Тевтонского ордена. В течение полувека герой Кейстут Гедиминович отбивал атаки крестоносцев на Великое княжество Литовское, дав возможность своему брату Ольгерду создавать могущественную державу. Земли великого князя Кейстута представляли собой длинную и узкую полосу вдоль западного рубежа Великого княжества Литовского, примыкавшую к владениям Тевтонского ордена и Мазовии. Кейстут всегда был рядом с Ольгердом, надежно прикрывая его тылы. Немецкие и польские хронисты называли князя Кейстута безупречным рыцарем, а народ — своим героем и трокским князем. Трокский замок был передан ему отцом, в замке прошла свадьба Кейстута и вайделотской жрицы Бируты, там же родился их сын Витовт, впоследствии названный Великим. В годы правления Кейстута и Витовта Трокский замок являлся центром политической жизни Великого княжества Литовского. Отсюда велось управление государством, составлялись планы борьбы с крестоносцами. Трокский замок стоял на острове озера Гальбе. Вокруг тридцатиметровой башни-донжона и княжеского дворца высились мощные крепостные стены с башнями высотой пятнадцать и диаметром пять метров. В пятиярусных башнях располагался гарнизон замка. Пушки с крепостных стен метали ядра размером с голову человека. В казематах и подвалах хранились оружие, порох, продовольствие, корм для лошадей, располагался гарнизон, кухня, пекарня, тюрьма. Ров глубиной в шесть и шириной в десять метров отделял дворе князя от замковых стен. Замковые ворота из мореного дуба во въездной башне охранялись выдвижной кованной решеткой и подъемным мостом. Трехэтажный дворец с глубокими подвалами отапливался громадными печами, от которых теплый воздух по трубам расходился по всему замку. Трокский замок посещали послы многих европейских государств — Кейстута знали и уважали многие государи.
Тевтонский орден был очень серьезным противником. С учетом применяемой крестоносцами тактики выжженной земли у разбитых белорусских, литовских, украинских, русских князей не было бы никаких шансов сохранить не только государственность, но и народ. «Мягкий вариант» для «ъосточных территорий» крестоносцы даже не обсуждали.
За время правления Ольгерда, Кейстута и Витовта крестоносцы более ста раз нападали на земли Великого княжества Литовского. Перемирия со стороны ордена часто не соблюдались, селения Княжества сжигались, часть населения уничтожалась, часть угонялась в плен. Полки Великого княжества Литовского разрушали замки крестоносцев. Длительное время силы обоих противников находились почти в равновесии.
В 1360 году диверсионный отряд крестоносцев захватил князя Кейстута на охоте. Князя посадили в башню главного орденского замка. Князь Кейстут склонил на свою сторону главного охранника и с его помощью восемь месяцев долбил стену башни, в дневное время завешенную ковром. Крестоносцы хотели, чтобы великий князь подписал выгодный для ордена договор. Вместо этого Кейстут ночью спустился с башни и вместе с главным охранником в принесенной им рыцарской одежде на рыцарских конях ушел в Мазовию, а потом в Литву. С дороги он передал привет великому магистру Тевтонского ордена, пообещав «приехать в гости». В последующих боях Кейстут со своими воинами несколько раз прорывал железный фронт рыцарей ордена лобовой атакой, что до него считалось в Европе невозможным.
Борьба Кейстута с крестоносцами на западе и севере Великого княжества Литовского позволяла великому князю Литовскому Ольгерду проводить активную политику на востоке и юге. Под властью Ольгерда Еедиминовича оказались земли смоленские, брянские, калужские, тульские, тверские, орловские, даже часть московских. Ольгерд фактически контролировал Псков и Новгород. Его походы на Москву в 1368, 1370 и 1372 годах были отбиты с большим напряжением московских сил. Ераница между Великим княжеством Литовским и Московским государством была установлена в ста километрах от Москвы, у Можайска и Коломны.
В 1363 году объединенные войска Великого княжества Литовского полностью разгромили большое войско Золотой Орды на Синих Водах, левом притоке Южного Буга. Татары были отброшены за Дон и Крым, а в состав державы Ольгерда и Кейстута вошли Киевская, Черниговская, Подольская, Волынские земли. Ольгерд Еедиминович стал называться Великим князем Литовским и Русским. Современники и европейские хронисты называли Ольгерда «основателем и распространителем какой-то новой политической силы, нового государства, вступавшего на историческую сцену, искусным, осторожным политиком, неутомимым ратным вождем, умным организатором и ловким дипломатом, непосредственным продолжателем дела Еедимина, собирателем Западной Руси под литовской династией, раздвинувшим пределы Литовско-Русского государства от Балтийского до Черного моря и от Западного Буга до верхней Оки».
Созданное Еедимином, Ольгердом и Кейстутом Великое княжество Литовское могло уже в конце XIV века превратиться в мировую державу, включавшую в себя все земли Древнерусского государства — Киевской Руси. Могла быть создана и федерация двух главных государств на восточнославянских землях — Московского государства и Великого княжества Литовского. Не зря же почти весь XVI век между ними велись переговоры об образовании единого государства. Однако этого не произошло.
Восьмидесятилетний великий князь Литовский Ольгерд Еедиминович умер в Вильно в 1377 году. Вместо себя он оставил на великом княжении сына Ягайло, которого признал великий князь Кейстут. Три года Ягайло и Кейстут совместно правили Княжеством. Все изменилось в 1380 году. Ягайло втайне от Кейстута заключил мирный договор с Тевтонским орденом, направленный против его дяди-соправителя. Перед подписанием договора великий командор ордена направил Ягайло письмо, в котором «бешеной собаке Кейстуту» приписывалось желание лишить престола нового великого князя Литовского. Это была явная ложь, но она устраивала Ягайло, который начал готовить захват и убийство Кейстута. На охоте в Довидшиках он тайно встретился с послами ордена и подписал с ними договор, по которому «мир не распространяется на Кейстута, а если Орден вторгнется во владения трокского князя, то Ягайло не должен вступать в бой с крестоносцами».
Кто-то из руководителей Тевтонского ордена предупредил Кейстута о тайном договоре Ягайло — если бы дядя и племянник начали междоусобную войну, то крестоносцы легко бы захватили земли Великого княжества Литовского. В октябре 1380 года великий князь Кейстут налетом взял Вильно и нашел у Ягайло его договор с тевтонцами. Кейстут стал великим князем Литовским. Он не стал карать племянника, дал ему удел в Витебске и Крево. Ягайло присягнул дяде, что «никогда против него не выступит и всегда в его воле будет».
Кейстут Гедиминович мобилизовал все силы Великого княжества Литовского и нанес Тевтонскому ордену одно из самых тяжелых поражений за всю стопятидесятилетнюю войну Княжества и ордена. Рушились тевтонские замки, разбитые отряды крестоносцев уходили на запад пленных рыцарей вели на восток. Во главе войск стоял Кейстут и ордену приходил конец. В самый напряженный момент заговорщики во главе с Ягайло ворвались в пустое Вильно. Ягайло с помощью крестоносцев подкупил многих князей династии Гедиминовичей и на их собрании объявил себя великим князем Литовским. В стране началась междоусобная война, очень обрадовавшая крестоносцев.
Войска Кейстута и Ягайло встали друг против друга. Ягайло пригласил Кейстута и его сына Витовта на переговоры, поклявшись в их неприкосновенности. Как только они появились в лагере Ягайло, их взяли под стражу, тайком отправили в Вильно, а их войску объявили, что мирные переговоры идут успешно в столице. Войско Кейстута разошлось по домам. Все воины с обеих сторон радовались, что не пришлось рубиться со своими братьями.
Через пять дней после захвата в темном и смрадном подземелье холопы Ягайло задушили восьмидесятилетнего Кейстута. Многие его приближенные были колесованы. Была утоплена в грязном мешке жена Кейстута и мать Витовта — великая княжна Бирута.
Через день после убийства отца в Кревский замок привезли Витовта. С помощью жены, допущенной к нему в ночь перед казнью, Витовт чудом бежал из подземелья — «переодетый в платье одной из служанок жены он в темную ночь вышел из замка; в ту же ночь выехала из Крево его жена Анна с дочерью Софьей». Погоня Витовта не догнала, княгиня Анна очень хорошо организовала побег обессиленного в тюрьме мужа.
Витовт попытался собрать полки для борьбы с Ягайло, но победить ему не удалось. В 1384 году он «помирился» с убийцей отца и матери, получив в управление Гродно, Брест и Луцк. Вскоре Ягайло стал польским королем, между Польшей и Великим княжеством Литовским была подписана династическая Кревская уния. Княжество быстро стало превращаться в провинцию Польской Короны. Не согласен с этим был только один человек — Витовт.
